Капролактон


ε-Капролактон или капролактон — лактон (циклический эфир), с семи-членным кольцом. Его название происходит от капроновой кислоты. Это бесцветная жидкость, смешивающаяся с большинством органических растворителей и водой, производится в больших масштабах как прекурсор для капролактама и поликапролактоновых полимеров.

Производство и применение

Подавляющее большинство капролактона, производимого часто на месте, используется в качестве прекурсора для получения капролактама. Это также мономер, применяемый в производстве узкоспециализированных полимеров. Например, его полимеризация с раскрытием кольца, дает поликапролактон. Другой полимер монокрил, используемый в качестве шовного материала в хирургии.

В промышленности капролактон производится окислением циклогексанона с надуксусной кислотой по Байеру — Виллигеру. Тремя основными производителями являются компании BASF в США, Daicel в Японии и крупнейший, Perstorp, в Швеции.

Химические свойства

Основным применением капролактона является производство поликапролактонов. Они делятся на две категории: низкомолекулярные полиолы на основе поликапролактона, используемые в специальных полиуретанах и покрытиях, и высокомолекулярные термопласты, используемые в различных областях. Также известно, что миллионы тон капролактона преобразуются в капролактам ежегодно, однако, с использованием другой технологии.

Карбонилирование капролактона после гидролиза дает пимелиновую кислоту. Лактоновое кольцо легко раскрывается в присутствии нуклеофилов, в том числе спиртов и воды, с образованием различных полилактонов и в итоге 6-гидроксиадипиновой кислоты.

Родственные соединения

Известны также несколько других капролактонов, однако, они не находят такого технологического применения как ε-капролактон. Эти изомеры включают альфа-, бета-, гамма-, дельта-капролактоны. Все они обладают хиральностью. Гамма-капролактон является компонентом цветочных ароматов и феромонов насекомых Дельта-капролактон содержится в нагретом молочном жире..

Безопасность

Капролактон быстро гидролизуется и образуемые в результате оксикарбоновые кислоты токсичны, как и другие представители этого класса соединений. Они вызывают сильное раздражение глаз. Длительное воздействие может привести к повреждению роговицы.



Имя:*
E-Mail:
Комментарий: