Циклооктан

14.12.2020

Циклооктан (октаметилен) — органическое вещество класса циклоалканов. Химическая формула — C8H16

Физические свойства

Все циклоктаны — бесцветные подвижные жидкости с запахом камфоры.

Химические свойства

По химическим свойствам циклооктан подобен алканам.

Выше 200°С в присутствии никелевого (и других) катализаторов циклооктан изомеризуется с сужением цикла — в метилциклогептан и диметилциклогексаны.

Циклооктан окисляется азотной или хромовой кислотой до пробковой кислоты.

Каталитическим дегидрированием при 440 °С циклооктан превращается в п-ксилол.

Конформации

Для молекулы циклооктана наиболее устойчивыми из 11 возможных являются три конформации — «корона» (на иллюстрации chair-chair), «ванна» (boat-boat) и «кресло» (chair-boat). Из них «корона» — наиболее вероятная.

Наиболее устойчивые конформации циклооктана

Получение

Циклооктан впервые был получен в 1908—1910 годах Вильштеттером из алкалоида гранатовой коры псевдопельтьерина через циклооктадиен и циклооктен.

Промышленное производство циклооктана началось в 1968 году.

В настоящее время циклооктан получают:

• каталитическим гидрированием циклооктатетраена, получаемого циклополимеризацией ацетилена по Реппе (но значительно выгоднее в этом случае использовать 1,3-бутадиен);
• восстановлением циклооктанона.

Применение

Используют в органическом синтезе.

Циклооктан является экономически наиболее выгодным исходным веществом для синтеза пробковой кислоты. Способ заключается в окислении циклооктана воздухом до получения смеси кетона со спиртом и последующем окислении этой смеси азотной кислотой.

Токсичность

При нанесении на кожу морских свинок вызывает воспалительную реакцию — покраснение и утолщение эпидермиса.