Фенолы зерна

29.10.2014

Фенольные соединения в виде собственно фенолов, полученные при замещении гидроксилом одного или нескольких атомов водорода в ароматических углеводородах или их производных, широко распространены в растительных тканях. Роль их в процессе аэробного дыхания клеток очень велика, и рассмотрению ее посвящен ряд монографий и обзоров.
В биохимии зерна до последнего времени фенолы рассматривали только в аспекте воздействия на них фермента полифенолоксидазы: образующиеся при окислении фенолов хиноны и продукты их полимеризации обусловливают потемнение хлеба и макаронных изделий.
Несомненно, что фенольные соединения имеют более важное значение для технологии переработки зерна, чем это представлялось до сих пор.
К группе монофенолов относится тирозин (α-амиио-β-окси-фенолпропионовая кислота), входящий в состав белков зерна злаков.
В свободном состоянии небольшое количество тирозина обнаруживается во фракции небелковых азотистых соединений, остающихся в растворе после удаления белков из вытяжек зерна. По-видимому, содержание свободного тирозина в зерне в значительной степени зависит от его физиологического состояния.
В недозревшем, проросшем или поврежденном клопом-черепашкой зерне пшеницы количество свободных аминокислот, в том числе и тирозина, значительно больше, чем в зерне нормальном. Возможно, что определенную роль играют и сортовые особенности зерна. Так, короткостебельная мексиканская пшеница содержит в полтора-два раза больше свободного тирозина, чем местная пшеница (170—240 мкг/г зерна и 100—114 мкг/г зерна соответственно). В первых также намного больше и суммы фенольных соединений. В муке, хлеб из которой имеет более темный мякиш, также обнаружено повышенное содержание тирозина, окисляющегося под действием полифенолоксидазы.
Из неомыляемой фракции липидов пшеничных отрубей были выделены фенолы, идентифицированные как 5-н-нонадецил-резорцинол и 5-н-геиенкорезорцинол, На содержание алкилрезорцинов в зерне злаков в последнее время стали обращать большое внимание в связи с их влиянием на усвояемость белков молодняком жвачных животных. Разработка микрометода определения этих веществ в экстрактах из 30 зерен позволила получить следующие сравнительные данные содержания алкилрезорцинолов в зерне различных злаков:

Фенолы зерна

Интересно отметить, что по содержанию фенолов Тритикале занимает промежуточное положение между рожью и пшеницей.
По имеющимся данным, существенное значение для технологии имеет присутствие в зерне некоторого количества кофейной и феруловой кислоты (рис. 66). Эта кислота была идентифицирована в зародыше пшеницы наряду с ванилиновой, а также в гликопротеиновой фракции растворимых пентозанов пшеницы. Наличием этой кислоты в гликопротеидах объяснялось явление желирования их растворов под действием окислителей. В более поздних работах было показано, что желирование происходит и во фракции пентозанов, содержащих арабиноксилан и феруловую кислоту, но лишенной белков. Прямыми модельными опытами было показано, что при окислении феруловой кислоты происходит ее полимеризация и образование геля.
Существенное значение имеет способность свободных фенолов и продуктов их окисления вступать во взаимодействие с белками. Этот процесс может быть обратимым, если соединение образуется при помощи водородных связей, или необратимым, если происходят окисление фенолов и последующая ковалентная конденсация.
Фенолы зерна

Имя:*
E-Mail:
Комментарий: